Честно говоря, мотивировать вы его можете попробовать. Но тактика спасателя вами выбрала не случайно. И не случайно к вам притянулся именно неуверенный парень. Конечно, отношениями можно дорожить, но вы на них далеко не уедете. Почему?
Во-первых, мужчины не остаются с теми дамами, которые их «взрастили», если они не альфонсы и не мамочкины сынки. (С последними не стоит водиться и строить отношения В ПРИНЦИПЕ).
Во-вторых, мужчины не прощают тех женщин, которые видели их неуверенность и крах в любом варианте.
Я бы сфокусировалась на вас, а не на нем. Почему вам хочется взращивать и спасать мужчину. Вы не психолог, ваша задача взрастить свою самооценку (она опущена у подавляющего большинства девушек) и идти в свое будущее, научиться строить отношения, понять, с кем их стоит строить, а какие мужчины не подходят для вашей цели. Для этого ниже вам привели полезные статьи.

Мужская самооценка — иная, нежели у женщин. Многие склоняются к тому, что ее не существует фактически.
Иногда они скрыто манипулируют мнимой неуверенностью, чтобы получить заботу, секс и внимание. Иногда они забиты до такой степени (родителями, обществом, но скорее всего вы лично его не гнобили), что выйти из этого могут не всегда, но ТОЛЬКО самостоятельно.
Женщина ему нужна в этом плане только как объект завоеваний и стремления. Вы должны повышать планку. Вы должны быть недоступной. Не быть с ним в отношениях, пока он не станет достоин этого, иначе это добровольное рабство, которое никто из мужчин НИКОГДА не ценит.

И, конечно, это должно идти изнутри, а не в качестве приемчика хитрого.
Поэтому рекомендуется в таком случае поработать с ВАШЕЙ самооценкой, как ни странно.

Здравствуй, дорогая!
Ты можешь хвалить его за поступки, подчеркивать качества, которые он применил, просить о помощи или подарках, благодарить. Ни в коем случае не проявлять жалость и не поддерживать нытье.
Можно смотереть, как он ведет себя в сложных ситуациях
milalevchuk.ru/articles/muzhchinyi/10420-kak-ponyat,-chto-za-muzhchina-pered-toboj
milalevchuk.ru/articles/muzhchinyi/9204-proverka-kak-vyivesti-ego-na-chistuyu-vodu
milalevchuk.ru/articles/muzhchinyi/8646-kak-otlichit-bojcza-ot-xolodcza
milalevchuk.ru/articles/muzhchinyi/785-pochemu-muzhchin-nelzya-zhalet

Тут еще играет роль, та ли ты для него женщина, ради которой он готов менять и меняться:
milalevchuk.ru/articles/muzhchinyi/8937-muzhchina-i-ego-postupki

milalevchuk.ru/articles/muzhchinyi/11416-kak-pomoch-muzhchine
milalevchuk.ru/articles/muzhchinyi/11308-silnyij-muzhchina-kto-eto
milalevchuk.ru/articles/muzhchinyi/muzhchina-i-ego-potenczial

Но, к сожалению, не всех мужчин можно мотивировать.
Если он «считает себя неудачником» из-за какого-то случая, или родители как-то это внушили, то твое плюсовое поведение, возможно, окажет на него влияние. Однако, есть такие мужчины, на которых это не подействует.
milalevchuk.ru/articles/muzhchinyi/8632-motivirovat-mozhno-ne-vsex
milalevchuk.ru/articles/muzhchinyi/1163-chto-nevozmozhno-izmenit-v-muzhchine

Почему он бросил учебу? У него нет никаких планов на будущее? На обучение дальнейшее?
На ваше будущее совместное?
Или, может быть, это просто удобная позиция «я неудачник, с меня взятки гладки», и можно не напрягаться?
milalevchuk.ru/articles/muzhchinyi/9839-priznaki-neudachnika
milalevchuk.ru/articles/muzhchinyi/kakoj-muzhchina-sposoben-izmenitsya

Если он относится к последним, то есть смысл задуматься, готова ли ты с ним продолжать отношения и ждать исправится ли что-то?
milalevchuk.ru/articles/muzhchinyi/9437-kak-iz-konya-sdelat-princza